Síntesis y aplicación de fosforamidas quirales en síntesis asimétrica

Abstract

Un elevado número de compuestos con actividad biológica y farmacológica reconocida presentan en su estructura unidades heterocíclicas de tipo indólico. En otras ocasiones y con objeto de mejorar sus propiedades, esta unidad se ha introducido en la estructura de productos naturales de diversa naturaleza. Este interés por los derivados de indol ha propiciado el desarrollo de nuevos métodos para llevar a cabo su síntesis asimétrica. Un excelente ejemplo de estas nuevas herramientas de síntesis lo constituye la reacción de Nazarov asimétrica. Nuestro grupo de investigación trabaja desde hace algún tiempo en la búsqueda de nuevas reacciones enantioselectivas organocatalizadas, por lo que se planteó el estudio de reacciones enantioselectivas organocatalíticas de Nazarov sobre derivados heterocíclicos de indol. Estas reacciones en las que un heteroátomo en la posición α de la dienona controla el resultado del proceso por sus propiedades electrónicas, son escasas en la bibliografía y generalmente están promovidas por catalizadores basados en metales. El trabajo que se ha desarrollado en este TFG ha consistido en la preparación de varias N-triflilfosforamidas quirales derivadas de (R)-BINOL, ácidos de BrØnsted que según la bibliografía consultada pueden resultar adecuadas en reacciones de ciclación enantioselectiva llevadas a cabo sobre cetonas y alcoholes alil-2 ó 3-indolil sustituidos.