Síntesis de compuestos con ciclos-puente y espiránicos

Abstract

Revisados y testados los procedimientos descritos por autores precedentes para la síntesis de compuestos con ciclos puente y espiránicos se ha llegado a los siguientes resultados: la reacción de cetonas (fluorenona, adamantanona y 2,5-hexanodiona) con organomagnesianos y subsiguiente ciclación mediante sustituciones electrófilas aromáticas permitió mejorar los rendimientos del 9,9’-espirobisfluoreno, espiro-(adamantano-2,9’-fluoreno) y 9,10-dimetil-9,10-dihidro-9,10-etanoantraceno. También se ha logrado preparar, con ligeras modificaciones respecto a la bibliografía, el 3,3,3’,3’-tetrametil-2,2’,3,3’-tetrahidro-1,1’-espirobi[indano]-6,6’-diol. Por el contrario, no se ha conseguido reproducir ni mejorar la síntesis para la 1,6-difenil-1,6-diazaespiro[4,4]nonano-2,7-diona. En todos los casos, excepto el último, se da una descripción experimental detallada y reproducible.