Preparación de N-Triflilfosforamidas quirales derivadas del (R)-BINOL e inicio al estudio de su eficacia en procesos de ciclación enantioselectiva de 1-indolil-2-butenonas y 2-butenoles

Abstract

La enorme presencia de la estructura de indol en numerosos compuestos con actividad biológica y farmacológica o su introducción en la de productos naturales ya conocidos como alternativa para mejorar sus propiedades ha dirigido durante años la investigación hacia la síntesis asimétrica de estos derivados. Interesados en la búsqueda de nuevas reacciones organocatalizadas asimétricas, nos propusimos estudiar reacciones de ciclación enantioselectivas organocatalítica tipo Nazarov sobre derivados heterocíclicos de indol. Estas reacciones en las que un heteroátomo en posición α de la dienona controla el resultado del proceso por sus propiedades electrónicas, son escasas en la bibliografía y generalmente promovidas por catalizadores basados en metales. El trabajo que se ha desarrollado en este TFG ha consistido en la preparación de varias N-triflilfosforamidas quirales derivadas del (R)-BINOL así como en una introducción a lo que será un estudio más amplio de la utilidad de estos organocatalizadores en reacciones de ciclación enantioselectivas llevadas a cabo sobre cetonas y alcoholes alil-2 ó 3 indolil sustituidos.