Preparación de precursores enantiopuros de fármacos por resolución cinética catalizada por derivados de prolina

Abstract

La organocatálisis constituye uno de los avances más importantes en el área de la química del siglo XXI. En particular, las reacciones organocatalíticas son una herramienta poderosa para la construcción estereoselectiva y enantioselectiva de estructuras moleculares quirales. El trabajo que se recoge en esta memoria se encuadra en el área de la organocatálisis asimétrica. Más concretamente, este trabajo ha tenido como objetivo el estudio de la resolución cinética organocatalizada de aductos de Michael racémicos con un centro estereogénico, que son intermedios sintéticos valiosos para la preparación de distintas moléculas con actividad biológica. Para llevar a cabo esta finalidad se han utilizado organocatalizadores quirales derivados de prolina como los silil prolinol éteres y derivados de difenilprolinol, ya descritos anteriormente. El estudio de las resoluciones cinéticas organocatalizadas realizadas se ha abordado teniendo en cuenta que es bien conocida la reversibilidad de la reacción de Michael, aunque existen pocos antecedentes sobre su empleo en resoluciones cinéticas.