2024-03-28T11:25:34Zhttp://uvadoc.uva.es/oai/requestoai:uvadoc.uva.es:10324/259542021-06-29T19:15:37Zcom_10324_38col_10324_852
Andrés García, José María
Sanz Novo, Miguel
Universidad de Valladolid. Facultad de Ciencias
2017-09-28T07:40:41Z
2017-09-28T07:40:41Z
2017
http://uvadoc.uva.es/handle/10324/25954
Se ha descrito un método simple y general para la síntesis de N-Boc-cetoiminas derivadas de isatinas que se han utilizado como productos de partida en la adición nucleófila enantioselectiva de nitrometano y de compuestos 1,3-dicarbonílicos catalizada por tioureas y escuaramidas bifuncionales quirales. Estas reacciones aza-Henry y Mannich proporcionan un valioso y fácil acceso a la preparación de 3-amino-2-oxindoles 3-sustituidos quirales, que se obtienen de forma general con elevados rendimientos y excesos enantioméricos excelentes únicamente en la reacción de Mannich catalizada por la tiourea II (derivada de la L-terc-leucina). Se realiza un estudio comparativo de la actividad catalítica de tioureas y escuaramidas que pone de manifiesto la superioridad de las primeras en ambas reacciones. La tiourea soportada VIII induce una alta enantioselectividad que se aproxima a los mejores resultados obtenidos con las versiones homogéneas en algunas de las reacciones estudiadas. Además, éste catalizador soportado puede ser recuperado y reutilizado en hasta cinco ciclos en la reacción entre la 2,4-pentadiona con la N-bencil-Boc-cetoimina sin pérdida apreciable de su actividad catalítica. En resumen, este nuevo protocolo proporciona 3-aminooxindoles ópticamente activos en reacciones realizadas en condiciones ambientalmente favorables (economía atómica, cantidad reducida de disolvente y empleando un catalizador reciclable para las versiones soportadas).
Grado en Química
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info:eu-repo/semantics/openAccess
Organocatálisis
Tioureas
Escuaramidas
Isatinas
Nuevos métodos organocatalíticos de síntesis de 3-amino-2-oxindoles quirales
info:eu-repo/semantics/bachelorThesis