2024-03-29T08:06:47Zhttp://uvadoc.uva.es/oai/requestoai:uvadoc.uva.es:10324/321792021-06-29T22:42:28Zcom_10324_38col_10324_852
Síntesis de nuevas tioescuaramidas bifuncionales quirales y estudio de su utilización en adiciones de Michael estereoselectivas
Torre García, Roberto de la
Andrés García, José María
Universidad de Valladolid. Facultad de Ciencias
Se han sintetizado nuevas tioescuaramidas bifuncionales quirales y sus análogas soportadas mediante reacción de ditioescuarato de diciclopentilo con bencilamina o una resina de aminoetil poliestireno y 1,2- diaminas derivadas de -aminoácidos vía dos reacciones de adición-eliminación con buenos rendimientos químicos. Estas tioescuaramidas se han utilizado con éxito como organocatalizadores en reacciones nitro-Michael que transcurren con elevados rendimientos químicos y enantioselectividades que igualan o superan a las obtenidas con las escuaramidas homólogas en menor tiempo de reacción. La inmovilización de las tioescuaramidas bifuncionales sobre una resina de aminoetil poliestireno conduce a un aumento considerable de los tiempos de reacción y una disminución de la relación enantiomérica de los aductos obtenidos. Los estudios de reciclado llevados a cabo con las tioescuaramidas soportadas muestran una fuerte disminución de su actividad catalítica al pasar de un ciclo a otro, así como fluctuaciones en los valores de las relaciones enantioméricas con tendencia a la baja.
2018-10-17T08:39:34Z
2018
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http://uvadoc.uva.es/handle/10324/32179
spa
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