RT info:eu-repo/semantics/bachelorThesis
T1 Organosilanos como intermedios sintéticos en la síntesis de heterociclos oxigenados
A1 Díez Poza, Carlos
A2 Universidad de Valladolid. Facultad de Ciencias
K1 [Pendiente de asignar]
AB La sililcupración de acetilenos transcurre a través de una syn-adición del par Si-Cu al triple enlace del acetileno. Se obtiene así un intermedio vinilsilano-vinilcobre que, en presencia de compuestos carbonílicos α,β-insaturados, sufre una adición de Michael para dar vinilsilil aldehídos y cetonas, con buenos rendimientos.La reducción de éstos últimos con LiAlH4 nos proporciona de forma cuantitativa los vinilsilil alcoholes deseados.La reacción de dichos alcoholes con MCPBA produce en algunos casos los heterociclos oxigenados correspondientes, mediante una reacción tándem. En una primera etapa el vinilsilil alcohol se trasforma en epoxisilil alcohol. Inmediatamente después, éste sufre una ciclación intramolecular, facilitada por las condiciones de catálisis ácida del medio, obteniéndose así tetrahidrofuranos funcionalizados.
YR 2015
FD 2015
LK http://uvadoc.uva.es/handle/10324/13634
UL http://uvadoc.uva.es/handle/10324/13634
LA spa
DS UVaDOC
RD 19-abr-2024