RT info:eu-repo/semantics/masterThesis
T1 Reacciones en cascada organocatalizadas por tioureas y escuaramidas bifuncionales
A1 Simón de la Fuente, Inmaculada
A2 Universidad de Valladolid. Facultad de Ciencias
K1 Organocatálisis
K1 Tioureas
K1 Escuaramidas
K1 Cascada
AB Se han sintetizado una serie de tioureas y escuaramidas bifuncionales quirales, derivadas de la L-terc-leucina, de la L-valina y de la -((1R,2R)-2-aminociclohexil) piperidina, dos de la cuales no estaban descritas en la literatura.Todas ellas se han utilizado como organocatalizadores en difentes reacciones en cascada enantioselectivas, dirigidas a la preparación de derivados de 2-amino-3-carbonitrilo-4H-cromeno, 3,4-dihidro-4-fenacil-2H-1,3-benzoxazin-2-ona y 2-amino-4H-pirano. De todos los resultados obtenidos destaca la reacción de trans-2-hidroxi-β-nitroestireno con fenilisocianato en diclorometano y en presencia de la tiourea bifuncional V, derivada de la L-terc-leucina, que conduce a la obtención de 3,4-dihidro-4-fenacil-2H-1,3-benzoxazin-2-onas con buenos rendimientos químicos y moderadas enantioselectividades, a través de una reaccción en cascada esterificación/aza-Michael. Esta reacción es el primer ejemplo de la literatura de síntesis enentioselectiva de este tipo de heterociclos.
YR 2017
FD 2017
LK http://uvadoc.uva.es/handle/10324/26236
UL http://uvadoc.uva.es/handle/10324/26236
LA spa
NO Departamento de Química Orgánica
DS UVaDOC
RD 19-abr-2024