RT info:eu-repo/semantics/bachelorThesis
T1 Aplicaciones de tioureas y escuaramidas bifuncionales quirales en reacciones en cascada organocatalizadas
A1 Valencia Nieto, Isabel
A2 Universidad de Valladolid. Facultad de Ciencias
K1 Organocatálisis
K1 Catalizadores soportados
K1 Tioureas
K1 Escuaramidas
AB En este trabajo, se describe la síntesis mediante copolimerización radicalaria de una serie de tioureas y escuaramidas bifuncionales soportadas, y de sus análogas no soportadas, a partir de 1,2-diaminas quirales y del 2,6-dicloro-4-aminofenol. Las tioureas bifuncionales soportadas se han utilizado con éxito en reacciones en cascada oxa-Michael-aza-Henry de α-amido sulfonas con nitroolefinas que conducen a la obtención de N-Boc 4-amino-3-nitrobenzopiranos, con buenos rendimientos químicos y elevadas diastereo- y enantioselectividades que se aproximan a las conseguidas con sus análogas no soportadas. La tiourea bifuncional soportada IVe, la más eficiente de todas las ensayadas, puede ser recuperada y reutilizada hasta 4 veces sin cambios significativos de su actividad catalítica. La escuaramida bifuncional sq-4a, derivada de la L-terc-leucina, promueve de manera eficaz la reacción de trans-2-hidroxi-β-nitroestireno con nitroolefinas que conduce, a través de un proceso en cascada oxa-Michael-Michael, a la obtención de 4-nitrometil-3-nitrobenzopiranos con buenos rendimientos químicos y diastereo- y enantioselectividades.
YR 2017
FD 2017
LK http://uvadoc.uva.es/handle/10324/25952
UL http://uvadoc.uva.es/handle/10324/25952
LA spa
DS UVaDOC
RD 30-abr-2024