RT info:eu-repo/semantics/bachelorThesis
T1 Síntesis diastéreo- y enantioselectiva de amino-pirazolona-oxindoles via reacción de Mannich organocatalizada
A1 Tejedor García, Sandra
A2 Universidad de Valladolid. Facultad de Ciencias
K1 Catálisis asimétrica
K1 Reacción de Mannich
K1 Organocatálisis
AB Se ha desarrollado una nueva reacción de Mannich organocatalizada diastéreo- y enantioselectiva entre 3-ariloxindoles y cetoiminas derivadas de pirazolinonas que permite la preparación de amino-pirazolona-oxindoles. Se ha observado la superioridad de las escuaramidas sobre las tioureas como organocatalizadores en la reacción estudiada, obteniendo los mejores resultados con la escuaramida bifuncional IX, derivada de hidroquinina. De acuerdo con este nuevo protocolo, que permite la generación de dos estereocentros tetrasustituidos adyacentes, se han preparado amino-pirazolona-oxindoles diferentemente sustituidos con buenos rendimientos químicos (hasta 98% de rendimiento), excelentes diastereoselectividades (dr > 20: 1) y enantioselectividades moderadas (er ≤ 23:77) .El desarrollo de nuevos procedimientos de síntesis asimétrica de derivados de pirazolin-5-ona con un estereocentro cuaternario nitrogenado tiene un gran interés ya que forman parte de una amplia variedad de compuestos biológicamente activos.
YR 2021
FD 2021
LK https://uvadoc.uva.es/handle/10324/50425
UL https://uvadoc.uva.es/handle/10324/50425
LA spa
NO Departamento de Química Orgánica
DS UVaDOC
RD 01-jun-2024