Alilsilanos en síntesis orgánica: síntesis de oxepanos

Abstract

El tema desarrollado en esta memoria es parte de un exhaustivo estudio sobre los procesos de sililcupración de alenos, que se ha venido desarrollando en nuestro grupo de investigación desde hace tiempo. El descubrimiento de que especies silil-cobre eran capaces de adicionarse selectivamente a enlaces múltiples no activados (alenos) nos ha permitido desarrollar nuevos métodos de síntesis de alilsilanos, diversamente funcionalizados, de elevado interés sintético. En el presente Trabajo Fin de Grado nos hemos centrado en la química de alilsilanos para la obtención de sistemas cíclicos oxigenados de siete eslabones (oxepanos). Para ello, la primera etapa que se planteó fue la síntesis de 4-(fenildimetilsilil)metil-4-penten-1-oles, cuya reacción con aldehídos, según un proceso de Prins, ha permitido obtener oxepanos con excelentes rendimientos químicos y elevada diastereoselectividad. Eligiendo y modificando adecuadamente los sustituyentes en cada etapa, se ha obtenido valiosa información sobre el alcance químico y la estereoquímica del proceso de ciclación.