Organosilanos como intermedios sintéticos en la síntesis de heterociclos oxigenados

Abstract

La sililcupración de acetilenos transcurre a través de una syn-adición del par Si-Cu al triple enlace del acetileno. Se obtiene así un intermedio vinilsilano-vinilcobre que, en presencia de compuestos carbonílicos α,β-insaturados, sufre una adición de Michael para dar vinilsilil aldehídos y cetonas, con buenos rendimientos. La reducción de éstos últimos con LiAlH4 nos proporciona de forma cuantitativa los vinilsilil alcoholes deseados. La reacción de dichos alcoholes con MCPBA produce en algunos casos los heterociclos oxigenados correspondientes, mediante una reacción tándem. En una primera etapa el vinilsilil alcohol se trasforma en epoxisilil alcohol. Inmediatamente después, éste sufre una ciclación intramolecular, facilitada por las condiciones de catálisis ácida del medio, obteniéndose así tetrahidrofuranos funcionalizados.