Fulleren Tioureas Quirales en Organocatálisis

Abstract

El método más eficiente a la hora de abordar la síntesis de productos enantioméricamente puros ha sido la catálisis asimétrica. Hasta finales de la década de los noventa se conocían dos tipos de catálisis: la catálisis organometálica y la catálisis enzimática. Fue entonces cuando surgió la organocatálisis, una nueva manera de “hacer síntesis enantioselectiva” y que se caracteriza por emplear como catalizadores pequeñas moléculas orgánicas quirales que o bien se encuentran como tales en la naturaleza o bien se preparan a partir de otras ya existentes habitualmente en pocos pasos. Tradicionalmente se ha trabajado con catalizadores homogéneos. Sin embargo, durante los últimos años son muy numerosos los estudios basados en catálisis heterogénea, es decir, procesos en los que el catalizador puede ser fácilmente recuperado simplemente por filtración o por técnicas de extracción, debido a sus peculiares características. Dentro de este grupo de compuestos se encuentran los derivados de fullereno. Muchos de estos compuestos son poco solubles en la mayoría de los disolventes usuales en Química Orgánica y especialmente en disolventes polares, lo que les hace interesantes para conseguir catalizadores utilizables en fase heterogénea. En este Trabajo Fin de Grado se ha desarrollado una nueva metodología sintética que ha permitido preparar un derivado de fullereno[60] que incorpora una tiourea bifuncional quiral consiguiendo de este modo un nuevo catalizador fácilmente recuperable del medio de reacción, estable y con una alta actividad y selectividad.