Compuestos organometálicos trifluorometilados I

Abstract

En los últimos años la introducción de grupos fluorados en moléculas orgánicas se ha convertido en un tema de investigación que atrae mucha atención. Los compuestos organometálicos son reactivos que se utilizan comúnmente para lograr este fin a través de una gran variedad de reacciones. Los compuestos organozíncicos son compuestos organometálicos de reactividad media, debido a esto, en muchas ocasiones otros organometalicos son preferidos por su mayor reactividad. Sin embargo esta reactividad moderada permite que los organozincicos puedan utilizarse en presencia de muchos grupos funcionales y en esto radica su utilidad. En este contexto, nos hemos propuesto la introducción del grupo trifluoroetilo utilizando un compuesto organozíncico a través de su utilización como nucleófilo tradicional o como nucleófilo en reacciones de catálisis homogénea. El objetivo inicial es la síntesis del organozíncico a partir de productos comerciales y la exploración de su uso en catálisis. La etapa de una reacción catalítica en la que el nucleófilo juega su papel es la etapa de transmetalación, por ello nuestro fin va a ser la transmetalación del resto fluorado a diferentes complejos que puedan utilizarse como catalizadores. A lo largo del trabajo se ha estudiado la reactividad del compuesto [Zn(CH2CF3)I] en diferentes condiciones. Además, se han sintetizado nuevos compuestos a partir de él con la intención de mejorar la transferencia del resto fluorado a algún catalizador. También se han obtenido datos mecanísticos por medio de seguimientos de reacción acerca de una reacción de descomposición que se da en este compuesto y en otros similares y que consiste en la β-eliminación de flúor.