Síntesis y funcionalización de polinorbornenos de adición vinílica: soportes poliméricos para una reacción de Stille Limpia

Abstract

La síntesis mediante adición vinílica de polinorbornenos que posean grupos polares en su esqueleto resulta interesante ya que poseen una estructura muy robusta que puede ser muy útil como soporte de reactivos o catalizadores. En este contexto, se describe la síntesis y caracterización de haloalquil polinorbornenos, de bromofenil polinorborneno y de nuevos polinorbornenos funcionalizados que derivan de éstos. Estos polímeros se pueden preparar con un contenido variable de halógeno y funcionalizar con diferentes grupos polares en su estructura, introducidos mediante reacciones de sustitución nucleofílica y mediante reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio. Mediante reacciones CuAAC se han preparado organocatalizadores soportados que son reciclables. A partir de los haloalquil polinorbornenos se han sintetizado nuevos polinorbornenos estannilados. También se han preparado nuevos polifosfacenos estannilados. Estos polímeros actúan como reactivos en la reacción de Stille y proporcionan productos de acoplamiento con contenido de estaño extraordinariamente bajo y pueden ser regenerados y reutilizados.