Preparación de intermedios bicíclicos para la síntesis de esteroides

Abstract

Este trabajo se ha centrado en el estudio de las posibilidades de 1,3ciclopentadienonas-2,2-disustituidas como punto de partida en la construcción de sistemas esteroideos 13-etilsustituidos. El proyecto se engloba en uno más amplio donde se desarrolla la síntesis de esteroides no naturales, de conocida e incrementada acción farmacológica. En concreto, hemos estudiado las posibilidades de desimetrización reductiva de las 1,3-ciclopentadienonas, desde el punto de vista químico y estéreo. En esta primera etapa, se ha preparado el dioxolano derivado de la 2-etil-2(cianoetil)-3hidroxiciclopentanona, para su empleo como sintón electrofílico en el ensamblaje del esqueleto hidrocarbonado completo. This work is focused on the study of the possibilities of 2,2-disubstituted 1,3cyclopentadienones as starting materials for building 13-ethyl-substituted steroidal systems. The present work is included in a broader project where no-natural steroids, of known and increased pharmacological activities, are synthesized. In particular herein we study the possibilities of the reductive desymmetrization of 1,3-cyclopentadienones, from both chemical and stereo aspects. In this first phase the dioxolane derived from the 2-ethyl2(cyanoethyl)-3-hydroxicyclopentanone has been prepared, in order to be used as electrophilic synthon for the assembly of the full hydrocarbon skeleton.