Síntesis de espirofluorenos para la preparación de membranas semipermeables

Abstract

Mediante la reacción de magnesio 2-bromobifenilo y cetonas cíclicas se han obtenido tres espirofluorenos (9,9’-espirobisfluoreno, espiro-(adamantano-2,9’-fluoreno), espiro(3,3,5-trimetil)ciclohexano-1,9’-fluoreno. Seguidamente han sido sometidos a un proceso de nitración aromática obteniendo los correspondientes derivados dinitrados, 2,2’-dinitro-9,9’-espirobisfluoreno, espiro-(adamantano-2,9’(2’,7’dinitro)-fluoreno, espiro-(3,3,5-trimetilciclohexano-1,9’(2’,7’dinitro)-fluoreno). Se pretende preparar estos compuestos con un rendimiento y coste razonable, así como proporcionar una descripción experimental detallada y reproducible. En investigaciones posteriores a este TFG, los hidrocarburos espiránicos se emplearán como comonómeros junto a formaldehído para la preparación de las membranas semipermeables. En última instancia, la reducción de los derivados dinitrados a las correspondientes diaminas servirá para la obtención de poliamidas.