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    Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem:http://uvadoc.uva.es/handle/10324/25954

    Título
    Nuevos métodos organocatalíticos de síntesis de 3-amino-2-oxindoles quirales
    Autor
    Sanz Novo, MiguelAutoridad UVA
    Director o Tutor
    Andrés García, José MaríaAutoridad UVA
    Editor
    Universidad de Valladolid. Facultad de CienciasAutoridad UVA
    Año del Documento
    2017
    Titulación
    Grado en Química
    Resumen
    Se ha descrito un método simple y general para la síntesis de N-Boc-cetoiminas derivadas de isatinas que se han utilizado como productos de partida en la adición nucleófila enantioselectiva de nitrometano y de compuestos 1,3-dicarbonílicos catalizada por tioureas y escuaramidas bifuncionales quirales. Estas reacciones aza-Henry y Mannich proporcionan un valioso y fácil acceso a la preparación de 3-amino-2-oxindoles 3-sustituidos quirales, que se obtienen de forma general con elevados rendimientos y excesos enantioméricos excelentes únicamente en la reacción de Mannich catalizada por la tiourea II (derivada de la L-terc-leucina). Se realiza un estudio comparativo de la actividad catalítica de tioureas y escuaramidas que pone de manifiesto la superioridad de las primeras en ambas reacciones. La tiourea soportada VIII induce una alta enantioselectividad que se aproxima a los mejores resultados obtenidos con las versiones homogéneas en algunas de las reacciones estudiadas. Además, éste catalizador soportado puede ser recuperado y reutilizado en hasta cinco ciclos en la reacción entre la 2,4-pentadiona con la N-bencil-Boc-cetoimina sin pérdida apreciable de su actividad catalítica. En resumen, este nuevo protocolo proporciona 3-aminooxindoles ópticamente activos en reacciones realizadas en condiciones ambientalmente favorables (economía atómica, cantidad reducida de disolvente y empleando un catalizador reciclable para las versiones soportadas).
    Palabras Clave
    Organocatálisis
    Tioureas
    Escuaramidas
    Isatinas
    Idioma
    spa
    URI
    http://uvadoc.uva.es/handle/10324/25954
    Derechos
    openAccess
    Aparece en las colecciones
    • Trabajos Fin de Grado UVa [30838]
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    Nombre:
    TFG-G2443.pdf
    Tamaño:
    95.75Kb
    Formato:
    Adobe PDF
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    Universidad de Valladolid

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