Síntesis de nuevos catalizadores quirales derivados de prolinamidas y prolinatioamidas

Abstract

La organocatálisis supone el empleo de moléculas orgánicas pequeñas (sin metales) para catalizar transformaciones orgánicas. La organocatálisis ofrece una serie de ventajas, tales como el ahorro de costes, tiempo y energía; la sencillez de sus procedimientos experimentales y la minimización de residuos químicos. Por todo ello, no resulta sorprendente que la organocatálisis se haya convertido en un campo muy activo en síntesis orgánica. La utilización de compuestos quirales, en este sentido, ha dado lugar a un campo relativamente nuevo y popular dentro del dominio de la síntesis enantioselectiva asimétrica, convirtiéndose en herramientas muy útiles para la construcción de estructuras moleculares complejas. De esta manera, en el presente trabajo, se sintetizaron nuevos compuestos derivados de la L-prolina, que pueden funcionar como catalizadores bifuncionales quirales, ya que el N presente en el anillo de la pirrolidina (amina secundaria) puede actuar como organocatalizador activando a los nucleófilos mediante formación de enamina, además en la posición α, con respecto al grupo funcional del derivado de amida, tioamida o amina, posee un H capaz de formar enlaces de hidrógeno que permita la activación del grupo aceptor y dirige la aproximación por la cara más estable. Y, finalmente, poseen anillos de piridina que pueden actuar como ligandos de un metal de transición, como ácido de Lewis.