Estudio de la reacción de Diels-Alder intramolecular organocatalizada usando el anillo de furano como dieno (IMDAF)

Abstract

En este trabajo de fin de grado, nos proponemos llevar a cabo una reacción enantioselectiva intramolecular de Diels-Alder usando el furano como dieno; esta reacción es conocida como reacción IMDAF. Para ello, se describe la síntesis de derivados que nos permitan llevar a cabo nuestro objetivo, es decir que contengan el anillo de furano como dieno y un filodieno unido a él por una cadena que contiene como átomo enlazante un heteroátomo (O o N). En todas las moléculas preparadas se intenta introducir grupos electroatractores al filodieno que hagan la reacción más favorable y permitan la interacción con catalizadores que aceleren la cicloadición. Para llevar a cabo esta transformación se han probado una amplia gama de catalizadores, entre los que se encuentran: el catalizador de Jørgensen, tioureas, escuaramidas y la N-triflilfosforamida quiral derivada del (R)-BINOL.