Alquinilaciones enantioselectivas de compuestos 1,2-dicarbonílicos

Abstract

En el trabajo presente, se muestran los resultados del estudio de la enantioselectividad en la reacción de alquinilación de 1,2-dicetonas, catalizadas por dimetilzinc. En estas reacciones se genera in situ el alquinilzinc de la adición, con el dimetilzinc en presencia del alquino correspondiente. Para que la reacción sea enantioselectiva se emplea como auxiliar quiral el ligando 21, un derivado de perhidro-1,3-benzoxacina. Finalmente se consiguen como productos de reacción, alcoholes propargílicos con buenos excesos enantioméricos. Además, se ha estudiado la regioselectividad de la reacción para dos casos, en los que se emplean cetonas no simétricas, con los grupos carbonilos bien diferenciados electrónicamente. Resultando la reacción totalmente regioselectiva, observandose únicamente la monoalquilación del grupo carbonilo más electrófilo.