Síntesis de tioureas bifuncionales quirales soportadas en celulosa y estudio de su actividad catalítica

Abstract

En este trabajo de fin de grado se describe la síntesis de una serie de catalizadores soportados, concretamente tioureas bifuncionales derivadas de la (1R,2R)-trans-1,2- ciclohexanodiamina con diversos espaciadores, inmovilizadas sobre un polímero natural, la celulosa; y el estudio de su actividad catalítica en distintas reacciones diastereo- y enantioselectivas como son la adición de nitro-Michael, la α-aminación de β-cetoésteres y la reacción aza-Henry. La tiourea bifuncional soportada I ha resultado ser un catalizador eficiente para la reacción aza-Henry de diferentes Boc-aldiminas con nitrometano conduciendo a aductos con buenos rendimientos químicos y relaciones enantioméricas (hasta 92:8). Dicha tiourea puede ser recuperada y reutilizada en 4 ciclos sucesivos sin cambios significativos en el rendimiento químico y con una casi perfecta reproducibilidad de los valores de relación enantiomérica.