Nuevas perspectivas en química de Alil-Y Vinilsilanos : síntesis de Tetrahidrofuranos y Tetrahidropiranos

Abstract

La sililcupración de aleno y acetileno resulta un método muy versátil para la introducción de grupos sililo en compuestos orgánicos permitiendo la obtención de alil- o vinilsilanos. De este modo la sililcupración de aleno y acetileno con cupratos de orden bajo y captura posterior por compuestos carbonilicos α,β-insaturados resulta un método muy interesante para la síntesis de oxoalil- y oxovinilsilanos, moléculas bifuncionales susceptibles de experimentar procesos de ciclación intramolecular para dar lugar a sistemas cíclicos de gran interés. Si se sustituye la naturaleza carbonílica por un grupo hidroxilo, los hidroxialil e hidroxivinilsilanos generados serán de nuevo susceptibles de sufrir procesos de ciclación intramolecular en presencia de sales de mercurio y distintos catalizadores ácidos conduciendo a sistemas cíclicos oxigenados tetrahidrofuránicos. Si además alargamos la cadena hidrocarbonada mediante un proceso de epoxidación y posterior apertura los δ-hidroxialilsilanos generados conducen a los correspondientes tetrahidropiranos en presencia de sales de mercurio y catalizadores ácidos