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    Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem:http://uvadoc.uva.es/handle/10324/37805

    Título
    [2,2′-Bipyridin]-6(1H)-one, a Truly Cooperating Ligand in the Palladium-Mediated C–H Activation Step: Experimental Evidence in the Direct C-3 Arylation of Pyridine
    Autor
    Salamanca Verdugo, VanesaAutoridad UVA
    Toledo Pérez, AlbertoAutoridad UVA Orcid
    Albéniz Jiménez, Ana CarmenAutoridad UVA Orcid
    Año del Documento
    2018
    Editorial
    American Chemical Society
    Descripción
    Producción Científica
    Documento Fuente
    J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 17851−17856
    Resumo
    The ligand [2,2′-bipyridin]-6(1H)-one (bipy-6-OH) has a strong accelerating effect on the Pd- catalyzed direct arylation of pyridine or arenes. The isolation of relevant intermediates and the study of their decomposition unequivocally show that the deprotonated coordinated ligand acts as a base and assists the cleavage of the C−H bond. Mechanistic work indicates that the direct arylation of pyridine with this ligand occurs through a Pd(0)/Pd(II) cycle. Because of this dual ligand− intramolecular base role, there is no need for an available coordination site on the metal for an external base, a difficulty encountered when chelating ligands are used in coupling reactions that involve a C−H cleavage step.
    Materias (normalizadas)
    Química
    Materias Unesco
    2303 Química Inorgánica
    2306 Química Orgánica
    ISSN
    0002-7863
    Revisión por pares
    SI
    DOI
    10.1021/jacs.8b10680
    Patrocinador
    MINECO (SGPI, grant CTQ2016-80913-P, BES-2014- 067770 fellowship to A.T.)
    Junta de Castilla y Leoń (grants VA062G18 and VA051P17)
    Universidad de Valladolid (fellowship to V.S.).
    Idioma
    eng
    URI
    http://uvadoc.uva.es/handle/10324/37805
    Tipo de versión
    info:eu-repo/semantics/submittedVersion
    Derechos
    openAccess
    Aparece en las colecciones
    • DEP63 - Artículos de revista [324]
    • CINQUIMA - Artículos de revista [163]
    Mostrar registro completo
    Arquivos deste item
    Nombre:
    JACS 2018, 140,17851_10.1021:jacs.8b10680 subMS.pdf
    Tamaño:
    1.471Mb
    Formato:
    Adobe PDF
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    Universidad de Valladolid

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