Síntesis de lecitinas derivadas de ácido araquidónico parcialmente oxidado

Abstract

La síntesis de fosfolípidos (PLs) y lisofosfolípidos (LPLs) tiene interés en el estudio de procesos inflamatorios donde están involucrados y, es por ello que, este trabajo de fin de grado tiene como objetivo la síntesis de una lecitina que porta dos cadenas alquílicas en las posiciones sn-1 y sn-2, en concreto, un residuo derivado del ácido araquidónico (20:3 (8,11,14) con un grupo hidroxilo en C5) en sn-1, y el ácido palmítico (16:0) en sn-2. El compuesto final se sintetiza a partir de 2-lisofosfatidilcolina (2-LPC) y un derivado del ácido araquidónico. A su vez, 2-LPC se obtiene a partir de sn-glicero-3- fosforilcolina (GPC) y cloruro de palmitoílo y, el derivado del ácido araquidónico, a partir de 2-octín-1-ol y anhídrido glutárico.

The synthesis of phospholipids (PLs) and lysophospholipids (LPLs) has interest in the study of inflammatory processes where they are involved and, for this reason, this final degree project has as objective the synthesis of a lecithin that carries two alkyl chains in the sn-1 and sn-2 positions, specifically, a residue derived from arachidonic acid (20:3 (8,11,14) with a hydroxyl group at C5) in sn-1, and palmitic acid (16:0) in sn-2. The final compound is synthesized from 2-lysophosphatidylcholine (2-LPC) and the arachidonic acid derivative. In turn, 2-LPC is obtained from sn-glycerol-3- phosphorylcholine (GPC) and palmitoyl chloride and, the derived from arachidonic acid, from 2-octin-1-ol and glutaric anhydride.