Síntesis de alil y vinilsilil alcoholes para la reacción de prins

Abstract

En este Trabajo de Fin de Grado se estudian las posibilidades de síntesis de diferentes vinil- y alilsilil alcoholes y la posterior ciclopropanación del doble enlace de la molécula. Para llevarlo a cabo se ha partido siempre del fenildimetilalilsilano 1, previamente sintetizado, y se han utilizado diferentes aldehídos para observar la eficiencia de estas reacciones en función de la naturaleza de los aldehídos empleados y de las condiciones de reacción. Una vez obtenidos los alcoholes se procedió a la ciclopropanación del doble enlace mediante la reacción de Simmons- Smith para observar el alcance de la misma y su posible optimización.

In this dissertation, I studied the synthetic possibilities of vinyl- and allylsilyl alcohols and the subsequent cyclopropanation of the double bond of the product. To carry out this study, the starting point has always been the phenyldimethylallylsilane 1, previously synthesized, and the use of different aldehydes in order to study the efficiency of these reactions depending on the aldehydes and their reaction conditions. Once the alcohols were obtained, I proceeded to the cyclopropanation of the double bond by means of the Simmons-Smith reaction, to observe the scope of the reaction and its possible optimization.