Estudio de la actividad de organocatalizadores bifuncionales quirales alojados en el interior de redes poliméricas porosas (PPNs) en reacciones enantioselectivas de Henry y Aza-Henry

Abstract

Los organocatalizadores son un grupo de moléculas que, sin la presencia de metales de transición, son capaces de facilitar una gran variedad de reacciones orgánicas. Su estudio ha cobrado gran relevancia en la química sintética del siglo XXI. Sus buenos resultados en la aplicación a la síntesis estereoselectiva de compuestos quirales los hace especialmente interesantes. Entre sus características más relevantes destaca su facilidad para ser soportados sobre materiales de diversa índole sin que su actividad y selectividad se vean alteradas. Esto permite que estos catalizadores puedan ser recuperados y reutilizados más fácilmente que otros como las enzimas o los catalizadores organometálicos, de manera que se puede trabajar en un condiciones más sostenibles y eficientes, propias de la ‘‘química verde’’, en auge en nuestros días. En este Trabajo de Fin de Grado se ha continuado con la investigación iniciada en proyectos anteriores, para avanzar en el estudio de la capacidad catalítica de tioureas y esquaramidas bifuncionales en reacciones enantioselectivas, soportadas sobre una red polimérica porosa (PPN). Para ello, en primer lugar, se han preparado los catalizadores quirales sobre un modelo de referencia, estudiando su comportamiento en reacciones Henry y aza-Henry sobre pirazoldionas y sus N-Boc cetoiminas derivadas, respectivamente. En segundo lugar, y tras obtener algunos resultados prometedores con el modelo, se han replicado estas reacciones utilizando los catalizadores alojados en el polímero poroso. Aún quedan algunos problemas por resolver, por lo que sería recomendable continuar con la investigación en futuros proyectos.

Organocatalysts are a group of molecules that, without the presence of transition metals, are capable of facilitating a wide variety of organic reactions. Their study has become very relevant in synthetic chemistry in the 21st century. Their good results in the application to the stereoselective synthesis of chiral compounds make them particularly interesting. One of their most relevant characteristics is that they can be easily supported on different types of materials without altering their activity and selectivity. This allows these catalysts to be recovered and reused more easily than others such as enzymes or organometallic catalysts, so that it is possible to work in more sustainable and efficient conditions, typical of ''green chemistry'', which is on the rise nowadays. In this Final Degree Project we have continued with the research initiated in previous projects, to advance in the study of the catalytic capacity of bifunctional thioureas and scharamides supported on a porous polymeric network (PPN) in enantioselective reactions. For this purpose, firstly, chiral catalysts have been prepared on a reference model, studying their behaviour in Henry and aza-Henry reactions on pyrazoldiones and their derived N-Boc ketoimines, respectively. Secondly, and after obtaining some promising results with the model, these reactions have been replicated using the catalysts supported on the porous polymer. There are still some problems to be solved, so it would be advisable to continue the research in future projects.