Síntesis de éteres derivados del Glicerol

Abstract

El objetivo principal de este trabajo consiste en la síntesis de éteres derivados de ácidos grasos introducidos en el Solketal. Para la inserción de estos ácidos grasos cómo éteres se llevarán a cabo sucesivas síntesis de Williamson en las que se generará el ión alcóxido correspondiente que actuará como nucleófilo atacando al ácido graso halogenado anteriormente para que el carbono unido al halógeno actué de electrófilo. Para que estas reacciones ocurran de manera quimioselectiva es necesario llevar a cabo sucesivas reacciones de protección y desprotección sobre los grupos hidroxilo libres del Solketal. Una vez que se obtuvo la inserción de los derivados de ácidos grasos se propuso la inserción de la fosfocolina en el único grupo hidroxilo libre, debido a la elevada solubilidad de la glicerofosfatidilcolina y la higroscopicidad de los productos sintéticos posteriores dificultaron su aislamiento y purificación. Finalmente, se diseñó una vía alternativa en la cuál utilizando reactivos comerciales tales como el bromuro de bencilo y el 4-bromo-buteno. Su inserción como éter en el Solketal fue exitosa mientras que para la síntesis de la fosfatidilcolina nos encontramos con las mismas dificultades para aislar y purificar el producto deseado.

The main objective of this work consists in the synthesis of ethers derived from fatty acids introduced in the Solketal. For the insertion of these fatty acids as ethers, successive Williamson syntheses will be carried out in which the corresponding alkoxide ion will be generated, which will act as a nucleophile attacking the previously halogenated fatty acid so that the carbon attached to the halogen acts as an electrophile. For these reactions to occur chemoselectively, it is necessary to carry out successive protection and deprotection reactions on the free hydroxyl groups of Solketal. Once the insertion of fatty acid derivatives was obtained, the insertion of phosphocholine in the only free hydroxyl group was proposed, due to the high solubility of glycerophosphatidylcholine and the hygroscopicity of the subsequent synthetic products, which made its isolation and purification difficult. An alternative route was carried out using commercial reagents such as benzyl bromide and 4-bromo-butene. Its insertion as an ether in Solketal was successful, while for the synthesis of phosphatidylcholine we encountered the same difficulties in isolating and purifying the desired product.