Estudio Conformacional de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol y triptolina mediante métodos computacionales y espectroscopía de rotación

Abstract

En este TFG se han estudiado la triptolina y el tetrahidrocarbazol, dos derivados de indol precursores de fármacos en el área de la salud mental y la neurología. El trabajo ha incluido objetivos computacionales y experimentales. Los métodos computacionales se han utilizado para determinar el número de conformaciones de cada molécula y predecir sus propiedades electrónicas, estructurales y espectroscópicas. Los métodos teóricos utilizados han incluido la mecánica molecular para la búsqueda conformacional y los métodos de orbitales moleculares MP2 y B3LYP con la base de funciones 6-311++G(d,p). Los métodos teóricos predijeron dos confórmeros axial y ecuatorial para la triptolina y un único confórmero para el tetrahidrocarbazol. El trabajo experimental ha consistido en la observación del espectro de rotación del tetrahidrocarbazol, el cual se ha llevado a cabo mediante espectroscopía de microondas de banda ancha en chorro supersónico, utilizando un espectrómetro CP-FTMW. El estudio del espectro ha permitido detectar un único isómero para el tetrahidrocarbazol, para el que se han medido un gran número de transiciones. El ajuste con un Hamiltoniano de rotación ha proporcionado las constantes de rotación y los parámetros de acoplamiento de cuadrupolo nuclear experimentales, que se han comparado con las predicciones teóricas. Se incluye un listado de posibilidades de síntesis y usos indexados en las referencias, así como fichas técnicas para cada especie química.

In this Diploma work we have studied tryptoline and tetrahydrocarbazole, two indole-based drug precursors in the area of mental health and neurology. The work has included computational and experimental objectives. The computational methods have been used to determine the number of conformations and to predict the electronic, structural and spectroscopic properties. The theoretical methods included molecular mechanics for the conformational search and the molecular orbital methods MP2 y B3LYP with the basis function 6-311++G(d,p). The theoretical methods predicted two axial and equatorial conformers for tryptoline and a single conformer for tetrahydrocarbazol. The experimental work consisted in the observation of the rotational spectrum of tetrahidrocarbazol, for which it was used broadband microwave spectroscopy in a supersonic jet, using a CP-FTMW spectrometer. The spectral study detected a single isomer for tetrahydrocarbazole, for which a large number of transitions were measured. A fit with a rotational Hamiltonian provided the experimental rotational constants and nuclear quadrupole coupling parameters, which were compared with the theoretical predictions. A list of synthesis possibilities and applications indexed in the references is included, as well as data sheets for each commercial chemical species.