Síntesis de intermedios en la preparación de derivados de ácido araquidónico

Abstract

El ácido araquidónico (AA) es un ácido graso esencial poliinsaturado de 20 carbonos, precursor de diferentes moléculas indispensables para el metabolismo humano, concretamente de los llamados eicosanoides (prostanoides constituidos por tromboxanos y prostaglandinas y leucotrienos). Frente a situaciones patológicas, estos compuestos incrementan su producción relacionándose de forma directa con procesos inflamatorios, de forma que, su acción a nivel celular está mediada por la participación de radicales libres de oxígeno tanto en la liberación del ácido araquidónico como en la producción de especies reactivas durante su metabolismo. Se propone la síntesis de un compuesto acetilénico derivado de ácido araquidónico, obtenido a partir de 5-oxopentanoato de tercbutilo y un magnesiano, que se obtiene a partir del alcohol homopropargílico previamente protegido.

Arachidonic acid (AA) is a polyunsaturated essential fatty acid made of 20 carbons. It is the precursor of molecules that are cruciall for human metabolism, particularly of the eicosanoids (prostanoids made of thromboxanes, prostaglandins and leukotrienes). In pathological situations, these compounds increase their production, being directly related to inflammatory processes. At the cellular level, their action is mediated by the participation of free oxygen radicals, both in the release of arachidonic acid and in the production species reactive during their metabolism. The synthesis of an acetylenic compound derived from arachidonic acid obtained from tert-butyl 5-oxopentanoate and a magnesium, from previously protected homopropargylic alcohol is proposed.