Nuevos materiales basados en trifenilenos funcionalizados para catálisis

Abstract

La catálisis es una parte muy importante dentro del mundo de la química, ya que suele ser un punto clave dentro de las reacciones a nivel del laboratorio y, por lo tanto, a nivel industrial. La proliferación de nuevos catalizadores ha abierto numerosas puertas a nuevos procesos sintéticos de moléculas que ya se conocían o de moléculas para las cuáles no se conocía una ruta sintética. Dentro de la molécula del catalizador son altamente relevantes los ligandos unidos al metal, ya que modifican sus propiedades consiguiendo distintas reacciones durante el proceso catalítico. En el presente trabajo se ha propuesto la síntesis de dos precursores basados en trifenileno funcionalizados para catálisis, partiendo de catecol siguiendo procedimientos estándar de química orgánica. El primer compuesto consiste en un núcleo de trifenileno con 6 cadenas laterales de 12 átomos de carbono y heterociclo de imidazol en una séptima posición del anillo. Dados los problemas encontrados en el paso final de la síntesis de esta molécula se realizó la síntesis de un nuevo precursor. Éste consiste en un derivado de trifenileno con 5 cadenas laterales de 12 átomos de carbono y heterociclo de imidazol en la 6 posición. El siguiente paso en la investigación sería preparar una sal de imidazolio como precursor para la síntesis de carbenos metálicos, por ejemplo paladio, con potencial actividad catalítica.

Catalysis plays a critical role in chemistry, as it is often a key player in reactions at both the laboratory level and at the industrial level. The proliferation of new catalysts has created lots of new paths to new synthetic processes for molecules that were already known or for molecules for which no synthetic route was known. Within the catalyst molecule, the ligands attached to the metal are highly relevant, since they modify its properties achieving different reactions during the catalytic process. In the present work we have proposed the synthesis of two precursors based on functionalized triphenylene for catalysis, starting from catechol following standard organic chemistry procedures. The first compound consists of a triphenylene core with 6 side chains of 12 carbon atoms and an imidazole heterocycle in the seventh position of the ring. Due to some problems encountered in the final step of the synthesis pathway a new precursor was proposed. The triphenylene now bears 5 side chains of 12 carbon atoms each and an imidazole heterocycle at the 6th position. The next step in the investigation would be to prepare triphenylene-Imidazolium salts that are suitable precursors of N-heterocyclic carbene complexes with potential catalytic activity.