Aplicación de la síntesis de Torgov enantioselectiva en la preparación de esteroides no naturales

Abstract

En el presente trabajo se ha estudiado la ciclación estereoselectiva de 3-metoxi-8,14-seco-1,3,5(10)-9-estrapentaeno-14,17-diona catalizada por diferentes ácidos de Brönsted quirales. Esta metodología constituye una nueva vía en la síntesis estereoselectiva de Torgov de esteroides no naturales, de entre los que se puede destacar: gestodeno, levonorgestrel y desogestrel. Estos productos tienen un elevado interés comercial debido a su alta actividad farmacológica. Durante este trabajo se ha preparado y ensayado varios ácidos fosfóricos derivados de ácido tartárico y S-Binol como catalizadores del proceso de ciclación. La reacción de ciclación transcurre con buenos rendimientos químicos, pero baja relación de estereoisómeros.