Síntesis de aziridinas como precursores de 1,3-dipolos en cicloadiciones de alto orden catalizadas por ácidos

Abstract

Las aziridinas son heterociclos nitrogenados tensionados de gran interés que se encuentran presentes en las estructuras de diversos compuestos con actividad biológica. Además, resultan de gran relevancia en química orgánica por su reactividad particular y versatilidad. Destaca su empleo en numerosas reacciones de cicloadición con diferentes dipolarófilos, ya que mediante la ruptura del enlace C-C sirven como precursores de 1,3-dipolos. En la primera parte de este trabajo se ha sintetizado una familia de aziridinas con sustituyentes de diferente naturaleza electrónica, tanto dadores como aceptores. La segunda parte se centra en el estudio de su reactividad en cicloadiciones de alto orden catalizadas por ácidos de Brønsted y de Lewis, a través de un intermedio de tipo iluro de azometina.

Aziridines are nitrogen-containing strained heterocycles of great interest found in the structures of various compounds with biological activity. Additionally, they are highly relevant in organic chemistry due to their unique reactivity and versatility. Their use in numerous cycloaddition reactions with different dipolarophiles is noteworthy, as they serve as precursors of 1,3-dipoles through the cleavage of the C-C bond. In the first part of this work, a family of aziridines with substituents of different electronic nature, both electron-donating and electron-withdrawing, was synthesized. The second part focuses on the study of their reactivity in high-order cycloadditions catalyzed by Brønsted and Lewis acids, through an azomethine ylide intermediate.