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    Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem:https://uvadoc.uva.es/handle/10324/65281

    Título
    Mimicking Halimane Synthases: Monitoring a Cascade of Cyclizations and Rearrangements from Epoxypolyprenes
    Autor
    Quilez del Moral, José F.
    Domingo, Victoriano
    Pérez, Álvaro
    Martínez Andrade, Kevin A.
    López-Pérez, José Luis
    Barrero, Alejandro F.
    Enríquez Giraudo, María LourdesAutoridad UVA
    Jaraíz Maldonado, MartínAutoridad UVA Orcid
    Año del Documento
    2019
    Editorial
    American Chemical Society
    Descripción
    Producción Científica
    Documento Fuente
    J. Org. Chem. 2019, 84, 21, 13764–13779
    Résumé
    We have developed and rationalized a biomimetic transformation mimicking halimane synthases based on a Lewis acid-catalyzed cascade of cyclizations and rearrangements of epoxypolyprenes. Two rings, three stereogenic centers, and a new double bond were generated in a single chemical operation. Based on this cascade transformation, we achieved a unified strategy toward the stereoselective total syntheses of halimene-type terpenoids and analogues as a proof-of-concept study. This method has been applied to the rapid synthesis of diterpene isotuberculosinol, a virulence factor of Mycobacterium tuberculosis as a representative example.
    ISSN
    0022-3263
    Revisión por pares
    SI
    DOI
    10.1021/acs.joc.9b01996
    Version del Editor
    https://doi.org/10.1021/acs.joc.9b01996
    Propietario de los Derechos
    Copyright © 2019 American Chemical Society
    Idioma
    eng
    URI
    https://uvadoc.uva.es/handle/10324/65281
    Tipo de versión
    info:eu-repo/semantics/acceptedVersion
    Derechos
    openAccess
    Aparece en las colecciones
    • DEP22 - Artículos de revista [65]
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    Fichier(s) constituant ce document
    Nombre:
    2__joc-2019-accepted_version.pdf
    Tamaño:
    1.822Mo
    Formato:
    Adobe PDF
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