En este Trabajo de Fin de Grado se presenta la síntesis y caracterización de dos
compuestos de la familia de los hexaaril derivados de benceno (HABs) y el estudio de la
transformación de uno de ellos en un nanografeno con estructura similar a la del hexa-perihexabenzocoroneno (HBC).
Los compuestos se prepararon a partir de métodos bottom-up usando técnicas
convencionales en química orgánica. El diseño estructural del sistema incluye la utilización de
sustituyentes terc-butilo en posición para de los fenilos unidos al benceno central con el
objetivo principal de evitar la agregación de las especies resultantes, además del uso de la
molécula de pireno, un hidrocarburo policíclico aromático (PAH) plano. Estos grupos, ubicados
en las posiciones adecuadas, permiten la formación de enlaces C-C, extendiendo así la
superficie π del sistema, además de generar tensión alrededor de ciertos enlaces y alcanzar
geometrías no planas.
En el presente documento se describen los métodos optimizados de síntesis, así como la
caracterización de todos los intermedios estudiados
Herein the synthesis and characterization of two compounds that belong to the family
of hexaaryl benzene derivatives (HABs) is presented, as well as some transformation studies of
one of them into a nanographene with a structure similar to that of hexa-perihexabenzocoronene (HBC).
All compounds were prepared following bottom-up methods and using regular organic
chemistry techniques. The structure design includes the use of tert-butyl substituents in para
position of phenyl groups linked to a central benzene unit to prevent aggregation of resulting
species. Additionally, a pyrene group, a planar polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) has
been utilized. Those fragments together, located at suitable positions, allow the formation of
new C-C bonds, extending the π surface of the system. Furthermore, certain level of strain is
created in the process and, thus, non-planar geometries are achieved.
In this work, optimized synthesis methods are described, along with the characterization
in solution of all studied intermediates
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