Modulación del mesomorfismo en derivados de dialquilimidazol-2-tiona

Abstract

El presente trabajo se centra en el diseño, síntesis y caracterización de nuevos materiales mesógenos derivados de N,N-dialquilimidazol-2-tiona funcionalizados con trifenileno con el objetivo de obtener sistemas con propiedades fototérmicas avanzadas. Estos compuestos resultan interesantes por su aplicación en dispositivos electrónicos, dado su comportamiento como cristales líquidos columnares y su capacidad para absorber luz en la región UV-Vis y emitir fluorescencia. La ruta sintética empleada permitió obtener dos compuestos que contienen uno o dos fragmentos de trifenileno. La caracterización se realizó mediante espectroscopía de resonancia magnética nuclear, infrarrojo, UV-Vis y espectros de luminiscencia, junto con técnicas térmicas como DSC y microscopía óptica de luz polarizada para el estudio de las mesofases. Los resultados muestran que el compuesto mono-funcionalizado no presenta comportamiento mesógeno, mientras que el bis-funcionalizado exhíbe una mesofase termótropa de tipo enantiótropo, atribuida al apilamiento π-π de los núcleos trifenilénicos. Ambos compuestos en disolución son luminiscentes, aunque el derivado con dos núcleos por molécula presenta una mayor absorción como consecuencia de la presencia de dichos núcleos frente a uno solo

This report focuses on the design, synthesis, and characterization of new mesogenic materials derived from N,N-dialkylimidazole-2-thione functionalized with triphenylene, with the aim of developing systems with advanced photothermal properties. These compounds are of interest for their potential application in electronic devices, due to their behavior as columnar liquid crystals and their ability to absorb light in the UV-Vis region and to emit fluorescence. The synthetic route employed allowed the preparation of two compound containing one or two triphenylene fragments. Characterization was carried out using nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, infrared (IR) spectroscopy, UV-Vis absorption and fluorescence spectroscopy, along with thermal techniques such as differential scanning calorimetry (DSC) and polarized optical microscopy to study the mesophases. The results show that the monofunctionalized compound does not exhibit mesogenic behavior, whereas the bifunctionalized one displays a thermotropic mesophase of the enantiotropic type, attributed to π–π stacking of the triphenylene cores. Both compounds are luminescent in solution, although the derivative containing two triphenylene units per molecule shows greater absorption, due to the presence of additional chromophoric units compared to the monofunctionalized one