Alilsilanos en síntesis: A. Nuevas metodologías de preparación de tetrahidrofuranos y tetrahidropiranos. B. Síntesis de dioxabicicloalcanos acetáticos de estructura próxima a la de diversas feromonas.

Abstract

La reacción de sililcupración de aleno o acetileno, a baja temperatura, seguida del cuprato intermedio con enonas, conduce a oxoalil- u oxovinilsilanos con excelentes rendimientos. Los productos anteriores reaccionan a 0ºC con MCPBA proporcionando 2,7-dioxabiciclo[2.2.1]heptanos sililados de estereoquímica definida. Las estructuras de los dioxabicicloalcanos obtenidos son próximas a las de algunas feromonas con enlaces acetal o éter (Frontalin, Brevicomin, Multistriatin) producidas por las hembras de algunas especies de escarabajos de la corteza de la madera (Dendroctomus frontalis, Dryocoecetes autographus) causantes de muchas plagas en pinos, olmos, álamos y otras especies vegetales de Norteamérica y Europa.