2026-05-05T23:33:41Zhttps://uvadoc.uva.es/oai/requestoai:uvadoc.uva.es:10324/192132021-06-29T16:11:50Zcom_10324_38col_10324_852
2016-09-23T15:21:34Z
urn:hdl:10324/19213
Síntesis de nuevas amino tioureas quirales soportadas sobre resinas de aminoalquil poliestireno: aplicaciones en organocatálisis
Simón de la Fuente, Inmaculada
Andrés García, José María
Universidad de Valladolid. Facultad de Ciencias
[pendiente de asignar]
En este trabajo, se describe la síntesis de una serie de tioureas bifuncionales soportadas
derivadas de la 1-((1R, 2R)-2-aminociclohexil)piperidina, de alcaloides de la cincona y de la L
terc-leucina y el estudio de su utilización como catalizadores en reacciones aza-Henry y de
α-aminación de compuestos β-dicarbonílicos cíclicos enantioselectivas. La tiourea II,
derivada de la resina de aminoetil poliestireno, la más eficiente de las ensayadas en las
reacciones estudiadas, proporciona aductos con elevados rendimientos químicos y valores
de er de hasta 93:7 y 94:6, respectivamente. Además, se ha demostrado que esta tiourea
soportada II puede ser fácilmente recuperada y reutilizada en 4 ciclos consecutivos en la
reacción de la Boc-benzaldimina con nitrometano y del 2-oxociclopentanocarboxilato de
etilo con azo-di-carboxilato de diterc-butilo sin variaciones significativas en su actividad
catalítica. En resumen, la inmovilización de las tioureas bifuncionales sobre poliestireno,
aunque disminuye normalmente la velocidad de reacción, facilita la recuperación y
reutilización del catalizador sin afectar a la enantioselectividad de las reacciones estudiadas.
2016-09-23T15:21:34Z
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2016
info:eu-repo/semantics/bachelorThesis
http://uvadoc.uva.es/handle/10324/19213
spa
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