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oai:uvadoc.uva.es:10324/192132021-06-29T16:11:50Zcom_10324_38col_10324_852

Simón de la Fuente, Inmaculada Andrés García, José María Universidad de Valladolid. Facultad de Ciencias [pendiente de asignar] En este trabajo, se describe la síntesis de una serie de tioureas bifuncionales soportadas derivadas de la 1-((1R, 2R)-2-aminociclohexil)piperidina, de alcaloides de la cincona y de la L terc-leucina y el estudio de su utilización como catalizadores en reacciones aza-Henry y de α-aminación de compuestos β-dicarbonílicos cíclicos enantioselectivas. La tiourea II, derivada de la resina de aminoetil poliestireno, la más eficiente de las ensayadas en las reacciones estudiadas, proporciona aductos con elevados rendimientos químicos y valores de er de hasta 93:7 y 94:6, respectivamente. Además, se ha demostrado que esta tiourea soportada II puede ser fácilmente recuperada y reutilizada en 4 ciclos consecutivos en la reacción de la Boc-benzaldimina con nitrometano y del 2-oxociclopentanocarboxilato de etilo con azo-di-carboxilato de diterc-butilo sin variaciones significativas en su actividad catalítica. En resumen, la inmovilización de las tioureas bifuncionales sobre poliestireno, aunque disminuye normalmente la velocidad de reacción, facilita la recuperación y reutilización del catalizador sin afectar a la enantioselectividad de las reacciones estudiadas. 2016-09-23 2016-09-23 2016 info:eu-repo/semantics/bachelorThesis http://uvadoc.uva.es/handle/10324/19213 spa info:eu-repo/semantics/openAccess