2026-04-27T19:53:38Zhttps://uvadoc.uva.es/oai/requestoai:uvadoc.uva.es:10324/410742021-06-30T03:00:32Zcom_10324_38col_10324_852
Estudio computacional y espectroscópico de derivados metilados de ciclohexanol
Baeza Villarreal, Joana
Lesarri Gómez, Alberto Eugenio
Juanes San José, Marcos
Universidad de Valladolid. Facultad de Ciencias
En este trabajo se ha realizado un estudio sobre la estabilidad conformacional de las moléculas de 2-metil, 3-metil y 4-metilciclohexanol, cada una de las cuales presenta isómeros cis/trans para el grupo metilo, sustituciones axial/ecuatorial para el grupo hidroxilo y confórmeros gauche y trans para la orientación del hidrógeno del grupo alcohol. El trabajo ha consistido en una investigación computacional y espectroscópica. Los resultados computacionales incluyen la predicción de las propiedades moleculares y estabilidad conformacional empleando dos métodos mecanocuánticos de orbitales moleculares (B3LYP y MP2). El estudio espectroscópico ha utilizado espectroscopía de microondas en chorro supersónico y se ha limitado al 2-metilciclohexanol. Los métodos teóricos indican que las moléculas de 2-metil y el 4-metilciclohexanol tienen preferencia por la conformación trans-ecuatorial-gauche, mientras que el 3-metilciclohexanol prefiere la conformación cis-ecuatorial-gauche. Las formas gauche siempre son de menor energía que las trans y las diferencias entre los isómeros ecuatorial y axial son de 5-19 kJ mol-1. El espectro de rotación del 2-metilciclohexanol ha permitido identificar únicamente el confórmero trans-ecuatorial-gauche.
In this project we carried out a study on the conformational stability of the 2-methyl, 3-methyl and 4-methylcyclohexanol molecules, each of which presents cis / trans isomers for the methyl group, axial / equatorial substitutions for the hydroxyl group and gauche and trans conformers for the hydrogen orientation of the alcohol group. The work has consisted of a computational and a spectroscopic research. Computational results include the prediction of molecular properties and conformational stability using two molecular orbitals quantum-mechanics methods (B3LYP and MP2). The spectroscopic study has used supersonic jet microwave spectroscopy and has been limited to 2-methylcyclohexanol. Theoretical methods indicate that the 2-methyl and 4-methylcyclohexanol molecules have a preference for the trans equatorial-gauche conformation, while 3-methylcyclohexanol prefers the cis equatorial gauche conformation. Gauche forms are always of lower energy than trans and the differences between the equatorial and axial isomers are 5-19 kJ mol-1. The rotation spectrum of 2-methylcyclohexanol has allowed us to identify only the trans-equatorial-gauche conformer.
2020-06-24T10:29:43Z
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2020
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http://uvadoc.uva.es/handle/10324/41074
spa
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