2026-04-23T21:22:34Zhttps://uvadoc.uva.es/oai/requestoai:uvadoc.uva.es:10324/62152021-06-29T10:19:38Zcom_10324_38col_10324_852
Pérez Sánchez, Alfonso
2014-09-23T16:53:18Z
2014-09-23T16:53:18Z
2014
http://uvadoc.uva.es/handle/10324/6215
En el presente trabajo se ha estudiado la ciclación estereoselectiva de tricetonas derivadas de 1,3-ciclopentadionas catalizada por L-prolina y diversos derivados de ésta. La cetona de Hajos-Parrish así obtenida constituye el primer paso en la síntesis estereoselectiva de esteroides no naturales, de entre los que se puede destacar: gestodeno, levonorgestrel y desogestrel. Estos productos tienen un elevado interés comercial debido a su alta actividad farmacológica. Durante este trabajo se han preparado las tricetonas de partida y algunos de los catalizadores empleados posteriormente en el estudio del proceso de ciclación. La reacción de condensación intramolecular catalizada por L-prolina y derivados de trans-4-hidroxi-(S)-prolina ha permitido aislar (S)-7a-etil-2,3,7,7,a-tetrahidro-1H-indeno-1,5(6H)-diona (cetona de Hajos-Parrish) con buen rendimientos y excelente relación de enantiomeros.
spa
info:eu-repo/semantics/openAccess
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International
Química orgánica
Reacciones químicas-Velocidad
Organocatalizadores
Preparación de precursores de esteroides no naturales por métodos organocatalíticos
info:eu-repo/semantics/bachelorThesis