2026-04-27T12:58:15Zhttps://uvadoc.uva.es/oai/requestoai:uvadoc.uva.es:10324/747392025-01-31T20:02:34Zcom_10324_38col_10324_852
Seguín San Martín, Juan
2025-01-31T16:29:26Z
2025-01-31T16:29:26Z
2024
https://uvadoc.uva.es/handle/10324/74739
Los organocatalizadores pueden ser definidos como un grupo de moléculas orgánicas capaces
de promover un gran número de procesos químicos sin la necesidad de utilizar metales de
transición o enzimas. Por ello, el estudio de la organocatálisis como uno de los pilares
fundamentales en catálisis asimétrica ha adquirido una gran importancia en las últimas
décadas. La quiralidad presente en muchos de estos compuestos constituye una de las
principales características por las que se han desarrollado numerosas aplicaciones en síntesis
enantioselectiva. Una gran parte de las especies implicadas en estas transformaciones forman
parte de la química de los heterociclos, entre los que destacan las pirazolonas con un
espirocentro cuaternario en la posición C4. El estudio de estos últimos sistemas resulta de
especial interés tanto por sus ya bien conocidas propiedades biológicas como por la rigidez
presente en su estructura.
En este Trabajo de Fin de Grado, se ha seguido con el estudio ya iniciado en proyectos
anteriores de la actividad catalítica de escuaramidas y tioureas quirales en reacciones
enantioselectivas. Para ello, se ha realizado la síntesis de N-Boc iminas derivadas de pirazol4,5-dionas y 4-isotiocianato pirazolonas como productos de partida, con el propósito de
determinar la importancia de los diferentes sustituyentes presentes en dichas especies, así
como de los organocatalizadores empleados, en el rendimiento y estereoselectividad de los
compuestos espirocíclicos preparados
Organocatalysts can be defined as a group of organic molecules able to promote a large
number of chemical processes without the need to use transition metals or enzymes.
Therefore, the study of organocatalysis as one of the fundamental pillars in asymmetric
catalysis has acquired a big importance in recent decades. The chirality in many of these
compounds is one of the main characteristics for which a number of applications have been
developed in enantioselective synthesis. A great part of the species involved in these
transformations are part of the chemistry of heterocycles, among which pyrazolones with a
quaternary spirocenter at position C4 stand out. The study of this latter systems has a special
interest because of their well-known biological properties and their rigid structure.
In this Final Degree Project, we have continued with the research initiated in previous projects,
to advance in the study of the catalytic capacity of bifunctional thioureas and squaramides in
enantioselective reactions. For that purpose, the synthesis of N- Boc ketimines derived from
pyrazoline-4,5-diones and 4-isothiocyanato pirazolones, starting products, has been carried
out, to determine the importance of the different substituents in these reagents, as well as
the organocatalyst used, in the yield and stereoselectivity for the prepared spirocyclic
compounds
spa
info:eu-repo/semantics/embargoedAccess
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4-Isotiocianato pirazolonas. Precursores clave en la síntesis estereoselectiva organocatalizada de bis-espiropirazolonas con potencial interés farmacológico
info:eu-repo/semantics/bachelorThesis