2026-04-14T19:10:38Zhttps://uvadoc.uva.es/oai/requestoai:uvadoc.uva.es:10324/788372025-10-21T19:03:01Zcom_10324_38col_10324_852
Colón Jimeno, Alejandro
2025-10-21T06:56:44Z
2025-10-21T06:56:44Z
2024
https://uvadoc.uva.es/handle/10324/78837
En este Trabajo de Fin de Grado vamos a realizar un estudio teórico de la molécula
del N-(1-(2-feniletil)-4-piperidinil)-N-fenil-propanamida o Fentanilo, analizando los
diversos confórmeros de la molécula, sus energías y evaluando las interacciones
intramoleculares que estabilizan o desestabilizan la molécula. Para la identificación de
confórmeros, empleamos el método CREST. Posteriormente, los confórmeros obtenidos
fueron optimizados en dos etapas dentro de la aproximación de la teoría del funcional de
la densidad (DFT) y el funcional B3LYP incluyendo correcciones empíricas de
dispersión.
Los 169 confórmeros encontrados se optimizaron a nivel B3LYP/6-31++g(d, p),
con los resultados obtenidos se eliminaron los duplicados y se ordenaron por orden de
energía. Aquellos con energías relativas ΔE < 500 kJ/mol respecto al confórmero más
estable se optimizaron a nivel B3LYP/6-311++g(2d,p) que se redujeron a 12 conformeros
incluyendo cálculo de frecuencias para constatar que los conformeros obtenidos son
mínimos en la superficie de energía potencial y calcular las propiedades termodinámicas.
Para racionalizar porque unos conformeros son más estables que otros se
estudiaron las posibles interacciones intramoleculares se realizaron mediante análisis de
la teoría cuántica de átomos en moléculas (QTAIM) y de interacciones no covalentes
(NCI). Para finalizar contrastamos los datos obtenidos con datos experimentales
publicados con anterioridad.
In this Final Degree Project, we will conduct a theoretical study of the molecule
N-(1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenyl-propanamide, or Fentanyl, analyzing the
various conformers of the molecule, their energies, and evaluating the intramolecular
interactions that stabilize or destabilize the molecule. To identify conformers, we
employed the CREST method. Subsequently, the obtained conformers were optimized
in two stages within the framework of density functional theory (DFT) using the
B3LYP functional with empirical dispersion corrections.
The 169 conformers found were optimized at the B3LYP/6-31++g(d,p) level,
and based on the results, duplicates were removed, and the conformers were ranked by
energy. Those with relative energies ΔE < 500 kJ/mol compared to the most stable
conformer were further optimized at the B3LYP/6-311++g(2d,p) level, resulting in 12
conformers. Frequency calculations were performed to confirm that the conformers are
minima on the potential energy surface and to calculate their thermodynamic properties.
To understand why some conformers are more stable than others, possible
intramolecular interactions were studied through analyses based on Quantum Theory of
Atoms in Molecules (QTAIM) and Non-Covalent Interaction (NCI) methods. Finally,
we compared the obtained data with previously published experimental data.
spa
info:eu-repo/semantics/openAccess
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional
Conformación y estructura de moléculas de interés biológico: el fentanilo
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