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<title>Enantioselective Higher-Order Cycloadditions between Catalytically Generated Sulfur Ylides and Troponoid Systems</title>
<creator>Marcel Postai, Kevin Benjamín</creator>
<contributor>Manzano San José, Rubén</contributor>
<contributor>Medrano González, Nerea</contributor>
<contributor>Universidad de Valladolid. Facultad de Ciencias</contributor>
<description>Enantioselective organocatalysis has become a prominent area of interest in synthetic&#xd;
chemistry, offering new tools for the development of more efficient synthetic methodologies.&#xd;
Although sulfide-catalyzed reactions have been reported for the formation of 3-membered&#xd;
rings their use in higher-order cycloadditions remains unexplored. In this work, several&#xd;
enantioselective sulfide-catalyzed higher-order cycloadditions between (aza)heptafulvenes&#xd;
and different bromides were studied. Three chiral sulfide catalysts were specifically&#xd;
synthesized for this study. While the reaction with methyl bromocrotonate as a substrate&#xd;
afforded different cycloadducts under catalytic conditions, bromoacetophenones were found&#xd;
to undergo a non-catalyzed pathway.</description>
<description>La organocatálisis enantioselectiva se ha vuelto una importante área de interés en química&#xd;
sintética, ofreciendo nuevas herramientas para el desarrollo de metodologías sintéticas más&#xd;
eficientes. Aunque las reacciones catalizadas por sulfuros se han reportado extensamente&#xd;
en cicloadiciones para dar anillos de tres miembros, su uso en cicloadiciones de alto orden&#xd;
no se ha explorado. En este trabajo, se estudiaron cicloadiciones de alto orden catalizadas&#xd;
por sulfuros entre (aza)heptafulvenos y diferentes sustratos. Tres catalizadores basados en&#xd;
sulfuro se han sintetizado específicamente para este estudio. A pesar de que las reacciones&#xd;
con bromocrotonato de metilo como sustrato formaron diferentes cicloaductos en&#xd;
condiciones catalíticas, se ha observado que las bromoacetofenonas reaccionaron mediante&#xd;
una vía no catalizada.</description>
<date>2025-10-27</date>
<date>2025-10-27</date>
<date>2025</date>
<date>2027-12-31</date>
<type>info:eu-repo/semantics/masterThesis</type>
<identifier>https://uvadoc.uva.es/handle/10324/79054</identifier>
<language>eng</language>
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<rights>http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/</rights>
<rights>Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional</rights>
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