2024-03-28T17:54:36Zhttps://uvadoc.uva.es/oai/requestoai:uvadoc.uva.es:10324/574462022-11-24T20:02:24Zcom_10324_38col_10324_787
León Ona, Iker
85de6a07bb57ac2a
600
Alonso Alonso, Elena Rita
35431952e388e6f0
600
Herreras Silva, Diego
6f1d1f6b-378e-4566-ac24-f71985a6e9c8
600
Universidad de Valladolid. Facultad de Ciencias
EDUVA45
600
2022-11-24T17:37:44Z
2022-11-24T17:37:44Z
2022
https://uvadoc.uva.es/handle/10324/57446
La D-penicilamina es un fármaco trifuncional con el que es posible tratar una gran variedad de enfermedades. En el presente trabajo se aborda, por primera vez, el estudio de su estructura tridimensional con el fin de poder entender en mayor manera cómo ejerce su potencial actividad biológica. Mediante el uso de una técnica de ablación láser, se ha transferido la muestra sólida de penicilamina a fase gas, para después ser expandida supersónicamente e interrogada con una radiación en el rango de frecuencias de microondas, con la técnica conocida como Laser Ablation Chirped Pulse Fourier Transform Microwave (LA-CP-FTMW) de espectroscopia de rotación, desarrollada en el Grupo de Espectroscopia Molecular (GEM) de la Universidad de Valladolid. El espectro de rotación de la D-penicilamina ha sido obtenido experimentalmente, siendo capaces de identificar dos confórmeros dominantes que se corresponden con las dos estructuras predichas más estables de la molécula. Paralelamente, se han empleado métodos computacionales (mecánica molecular y cálculos mecanocuánticos), con el fin de buscar las estructuras más relevantes, o más estables, y así tener una predicción de los parámetros rotacionales que sirvan de guía en la asignación del espectro experimental. Finalmente, se ha llevado a cabo un análisis de las fuerzas intermoleculares de los dos confórmeros para poder discutir si existe alguna correlación entre la estructura y el papel biológico que ejerce la penicilamina.
D-penicillamine is a drug widely used to treat many diseases. In the present work, we characterize the three-dimensional structure of penicillamine as a first approach to shed light on its biological activity. Using a laser ablation source, we have transferred solid D-penicillamine to the gas phase by Laser Ablation (LA) and probed it employing Chirped Pulsed Fourier Transform Microwave (CP-FTWM) spectroscopy in the isolated conditions of a supersonic jet. This technique has been designed and developed by Grupo de Espectroscopia Molecular (GEM) in the University of Valladolid. On the one hand, we use computational methods (both molecular mechanics and quantum chemical calculations), to search for the most relevant structures. This allows us to obtain the most stable structures and make a prediction of the rotational spectra in order to proceed with their assignment. At the same time, the experimental rotational spectrum of D-penicillamine is obtained, and two conformers are found which correspond to the predicted most stable conformers. Finally, a characterization of the intermolecular forces is carried out to discuss any correlation with the biological role of penicillamine.
Departamento de Química Física y Química Inorgánica
Grado en Química
application/pdf
spa
info:eu-repo/semantics/openAccess
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional
Fármacos trifuncionales
Espectroscopía rotacional.
Caracterización estructural de fármacos trifuncionales
info:eu-repo/semantics/bachelorThesis
THUMBNAIL
TFG-G5912.pdf.jpg
TFG-G5912.pdf.jpg
IM Thumbnail
image/jpeg
1084
https://uvadoc.uva.es/bitstream/10324/57446/4/TFG-G5912.pdf.jpg
32b3535a4836b1a52bad19c449b0d713
MD5
4
LICENSE
license.txt
license.txt
text/plain
3929
https://uvadoc.uva.es/bitstream/10324/57446/3/license.txt
289d98c1665ee0d20312360f0e8643c8
MD5
3
CC-LICENSE
license_rdf
license_rdf
application/rdf+xml; charset=utf-8
817
https://uvadoc.uva.es/bitstream/10324/57446/2/license_rdf
975848b171c53b753f7e445c8b5bc0e1
MD5
2
ORIGINAL
TFG-G5912.pdf
TFG-G5912.pdf
application/pdf
1956165
https://uvadoc.uva.es/bitstream/10324/57446/1/TFG-G5912.pdf
4638c6b8de223daa3d58b9994aae8529
MD5
1
10324/57446
oai:uvadoc.uva.es:10324/57446
2022-11-24 21:02:24.126
UVaDOC
repositorio@uva.es
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