RT info:eu-repo/semantics/bachelorThesis T1 Adiciones tipo Michael en precursores de esteroides A1 Garrido Jiménez, Álvaro A2 Universidad de Valladolid. Facultad de Ciencias K1 Esteroides K1 Reacciones químicas AB Este trabajo tiene como objetivo la síntesis de precursores de esteroides no naturales partiendo de moléculas sencillas, como la 2-etil-1,3-ciclopentanodiona. Se siguió una estrategia de seis etapas de síntesis hasta llegar a la enona, (1S,3aR,7aS)-7a-etil-1-(oxi-(tercbutildimetilsilil))-4-metilenoctahidro-5H-inden-5-ona con la estereoquímica deseada. Posteriormente, se llevó a cabo un estudio de su reactividad en reacciones de adición 1,4 o adición tipo Michael con varios reactivos organometalicos con el fin de llegar a intermedios importantes en la síntesis de esteroides no naturales. This work is focused on the synthesis of non-natural steroid precursors starting from simple molecules, such as 2-ethyl-1,3-cyclopentanedione. A strategy six synthetic steps was followed to reach the enone, (1S ,3aR ,7aS)-7a-ethyl-1-(oxy-(tert-butyldimethylsilyl))-4-5Hinden-metilenoctahidro-5-one with desired stereochemistry. Subsequently, it conducted a study of their reactivity in 1,4 addition reactions or Michael type addition with various organometallic reagents in order to reach important intermediates from the standpoint of the synthesis of non-natural steroids. YR 2016 FD 2016 LK http://uvadoc.uva.es/handle/10324/18933 UL http://uvadoc.uva.es/handle/10324/18933 LA spa DS UVaDOC RD 23-nov-2024