RT info:eu-repo/semantics/masterThesis
T1 Reacciones de Michael y aldólicas enantioselectivas organocatalizadas
A1 Jiménez García, Cristina
A2 Universidad de Valladolid. Facultad de Ciencias
K1 Michael
K1 Aldólica
K1 Catalizadores quirales
K1 Aldehídos
AB En el trabajo de investigación que se recoge en la presente memoria se describe la síntesis y aplicación de varios organocatalizadores quirales en la catálisis asimétrica vía enamina, y más concretamente en reacciones de adición de Michael y en reacciones aldólicas.Para ello se detalla la síntesis de cuatro catalizadores quirales.Estos catalizadores quirales se han estudiado en la adición conjugada de aldehídos y derivados de ciclohexanona a β-nitroestireno, en tolueno, cuando se emplea aldehído como electrófilo y en ausencia de disolvente con los derivados de ciclohexanona. En estas condiciones se obtienen excesos enantioméricos del 68% y 86% respectivamente.Por último, se estudia la aplicación de estos organocatalizadores quirales en otras reacciones de formación de enlaces carbono-carbono, como por ejemplo la reacción aldólica intermolecular, en presencia de agua, de cetonas cíclicas de seis eslabones y de p-nitrobenzaldehído, obteniéndose los aldoles con excesos enantioméricos de hasta el 86%, cuando se utiliza la (L)- prolinamida derivada de 2-piridinilmetilamina en presencia de ácido benzoico.
YR 2017
FD 2017
LK http://uvadoc.uva.es/handle/10324/26205
UL http://uvadoc.uva.es/handle/10324/26205
LA spa
NO Departamento de Química Orgánica
DS UVaDOC
RD 24-nov-2024