RT info:eu-repo/semantics/bachelorThesis
T1 Síntesis de tetrahidropiranos mediante reacción de Silil-prins
A1 Fernández Peña, Laura
A2 Universidad de Valladolid. Facultad de Ciencias
K1 Sililcupración
K1 Vinilsilanos
K1 Alcoholes homoalílicos
K1 Silil-Prins
K1 Tetrahidropiranos
AB En el presente trabajo se han estudiado las ciclaciones silil-Prins de alcoholes homoalílicos sililados. La preparación de los correspondientes alcoholes se lleva a cabo mediante la reacción de aleno con el cuprato de orden alto (PhMe2Si)2Cu(CN)Li2, dando lugar a un intermedio vinilsilano-alilcuprato que por reacción con cloruros de ácido nos proporciona vinilsililcetonas. Una etapa adicional de reducción nos conduce a los correspondientes alcoholes homoalílicos. Asimismo, se ha propuesto la síntesis de estos reactivos iniciales mediante un método alternativo en el que se parte de un subproducto generado en la reacción de sililcupración. Los alcoholes sintetizados experimentan una ciclación de silil-Prins por reacción con diferentes aldehídos, en presencia de un ácido de Lewis, formándose de esta manera diversos tetrahidropiranos polisustituidos con un alto rendimiento y estereoselectividad. Finalmente, se ha estudiado cómo afecta al curso de la reacción la naturaleza del catalizador, así como una de las posibles vías de funcionalización de los productos obtenidos.
YR 2018
FD 2018
LK http://uvadoc.uva.es/handle/10324/32135
UL http://uvadoc.uva.es/handle/10324/32135
LA spa
DS UVaDOC
RD 23-nov-2024