RT info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
T1 Síntesis de nuevas tioureas, escuaramidas y tioescuaramidas bifuncionales quirales y de sus análogas soportadas. Estudio de sus aplicaciones en organocatálisis enantioselectiva
A1 Rodríguez Ferrer, Patricia
A2 Universidad de Valladolid. Instituto Universitario “Centro de Innovación en Química y Materiales Avanzados” (CINQUIMA)
K1 Organocatálisis
K1 Tioureas
K1 Escuaramidas
K1 2414 Microbiología
K1 2302.20 Química Microbiológica
K1 2302.02 Aminoácidos
AB Se ha llevado a cabo la preparación de una nueva familia de alquiltioureas, escuaramidas y tioescuaramidas bifuncionales quirales soportadas, derivadas de 1,2-diaminas sintetizadas a partir de α-amino ácidos y de la (1R,2R)-1,2-ciclohexanodiamina, utilizando como productos de partida resinas de aminometil, aminoetil y aminobutil poliestireno.Estos compuestos, se han empleado inicialmente como organocatalizadores heterogéneos reciclables en reacciones aza-Henry, nitro-Michael y de α-aminación de β-cetoésteres enantioselectivas, obteniendo los correspondientes aductos con elevadas diastereo- y enantioselectividades. Posteriormente se han utilizado como organocatalizadores en reacciones en cascada realizadas con derivados de trans-2-hidroxinitroestireno, dirigidas a la preparación enantioselectiva de 4-aminometil-4H-cromenos y cromanos diferentemente funcionalizados. Finalmente, se ha estudiado la utilización de las tioureas soportadas en la síntesis asimétrica de 3-amino oxindoles 3-sustituidos, mediante reacciones aza-Henry y Mannich con N-Boc cetoiminas derivadas de la isatina, y de las tioescuaramidas en la síntesis de derivados de oxindol 3,3-disustituidos, mediante la adición de Michael de oxindoles 3-proquirales a nitroolefinas, compuestos ambos con interesante actividad biológica.La inmovilización de los organocatalizadores sobre las resinas de aminoalquil poliestireno ha permitido, además de su fácil separación, su posterior reutilización, manteniendo una actividad catalítica y una estereoselectividad similar a la conseguida con los catalizadores no inmovilizados en la mayoría de las transformaciones estudiadas.
YR 2019
FD 2019
LK http://uvadoc.uva.es/handle/10324/38681
UL http://uvadoc.uva.es/handle/10324/38681
LA spa
NO Departamento de Química Orgánica
DS UVaDOC
RD 24-nov-2024