RT info:eu-repo/semantics/bachelorThesis
T1 Sulfanilamida y su complejo con una molécula de agua
A1 Mato Domínguez, Sergio
A2 Universidad de Valladolid. Facultad de Ciencias
K1 Sulfanilamida
K1 Acoplamiento molecular
AB La sulfanilamida (SA, 4-aminobencenosulfonamida) es un fármaco antibacterial que interfiere con la conversión del ácido para-aminobenzoico(PABA) en folato, lo cual previene la síntesis del ácido fólico (vitamina B9), que es esencial en múltiples reacciones de transferencia de carbono. Debido a su importancia, el principal objetivo de este trabajo es la caracterización estructural de la sulfanilamida y de sus correspondientes complejos hidratados en las condiciones de aislamiento que proporciona la expansión supersónica. Para la caracterización estructural se utilizan técnicas de microondas con transformada de Fourier asistida con ablación laser. Se detectó un único confórmero para la molécula aislada, estabilizada por interacciones intramoleculares N-H•••O=S del grupo sulfonilo. La orientación del NH2 del grupo anilinico es asignada inequívocamente gracias a las constantes de rotación, reglas de selección y la estructura hiperfina. El único confórmero de sulfanilamida-agua observado adopta la estructura donde la estabilización de la molécula surge por la formación de tres enlaces de hidrogeno por parte de la molécula de agua con la sulfanilamida. Además, el complejo sulfanilamida-agua encontrado indica que la microsolvatación altera la preferencia conformacional forzando un cambio de la configuración eclipsada hallada en la especie monomérica a la disposición alternada en el complejo. Puesto que el proceso de acoplamiento molecular es controlado por las diferencias de la energía libre de Gibbs entre el ligando solvatado por el medio extracelular y la interacción del ligando con el centro activo del receptor, el trabajo se completa con un cálculo de la sulfanilamida dentro del receptor dihidroterato sintasa, incluyendo el modelo VSGB 2.0 para simular el medio biológico. Estos resultados están en buen acuerdo con nuestros datos experimentalmente.
YR 2022
FD 2022
LK https://uvadoc.uva.es/handle/10324/57465
UL https://uvadoc.uva.es/handle/10324/57465
LA spa
DS UVaDOC
RD 25-nov-2024